1490’lı yılların sonunda Dürer’in tarzında yeni bir yönelim görüldü. Tamamıyla orijinal bir figüratif model ortaya koydu. Bu değişim yıllarında asilzadelerden daha sık sipariş almaya başladı. “Oswolt Krel'in Portresi” ve bazı otoportreleri bu dönemde ortaya çıktı. İkisi arkadan ikisi önden görünen dört kadını resmettiği “Dört Cadı” ilk levhalarından olan eserini yaptı. 1498 tarihli belinden üstünü resmettiği portresi, bu otoportreler arasında ön plana çıktı. Dürer, batı resim sanatı tarihinde kendi portresini yapan ilk sanatçılardandı.

Yapıtları, ahşap baskılar ve altar panosu resimleri üzerine yoğunlaşmış olsa da Dürer bu dönemde bakır gravürlerle de yapıtlar ortaya koydu. 1500’lerin ilk yılları çizim üslubunda büyük gelişmenin gözlendiği dönem oldu. 1502'de “Nemesis” adlı gravürünü gerçekleştirdi. Tam adını yazarak imzaladığı üçüncü gravür de 1504 tarihli “Adem ve Havva” çalışması oldu.